Su mayor éxito fue levantar la Copa Mundial en la edición de 1966 celebrada en suelo inglés. Daniel Aranzubia, de mayor edad (20 años por los 17 de Iker) y experiencia, destacó por su actuación en cuartos de final, durante la tanda de penaltis ante el combinado de Ghana. El partido clave de esta Eurocopa y uno de los más importantes de la historia de la selección, fue el partido de cuartos de final contra Italia, en el que Casillas, tras detener dos remates a bocajarro del cuadro italiano durante el tiempo reglamentario y la prórroga, dio el pase a las semifinales a España con dos grandes paradas en la tanda de penaltis a De Rossi y Di Natale. En la Copa del Mundo 2014, Iker disputa su cuarto Mundial, acudiendo España como vigente campeona. En su primer Mundial con la absoluta y con José Antonio Camacho como seleccionador, fue el portero titular de España, tras quedar fuera de la convocatoria por lesión, camisetas futbol el presumible titular Santiago Cañizares. Mourinho justificó esta decisión al principio con que tenía el alta médica pero no la competitiva, para más tarde reconocer abiertamente, que le gustaba más el perfil de portero de Diego que el de Iker.
Diego López es traspasado al A. C. Milan y Casillas es titular toda la temporada, ganando el Mundial de Clubes. En esa temporada, Iker perdió la titularidad. A principios de esta temporada, el 4 de octubre, en partido de Liga frente al Sevilla FC disputado en el Sánchez-Pizjuán, Casillas realizó una de las intervenciones más brillantes de su carrera, al atajar un disparo a bocajarro de Diego Perotti, tras una portentosa estirada de lado a lado de la portería. Este percance supuso que causara baja durante casi dos meses, e impulsó al club a fichar a un portero contrastado como Diego López para suplirlo. A nivel individual, recibió el «Guante de Oro» como mejor portero del campeonato y fue incluido en el «Equipo de las Estrellas», compuesto por los mejores once jugadores del torneo. Porto. El portero tuvo que ser hospitalizado, pero se recuperó sin problemas. Iker Casillas llegó a ser el jugador con más internacionalidades de la selección española, al superar en el Estadio de Wembley el 12 de noviembre de 2011 ante Inglaterra, los 126 partidos que disputó Andoni Zubizarreta. En el aspecto deportivo, el equipo alcanza por tercer año consecutivo las semifinales de Liga de Campeones, siendo eliminado contra pronóstico ante el Borussia Dortmund, a pesar de quedarse a un gol del pase a la final de Wembley.
Esa temporada se logró en la final de Copa de Mestalla ante el F. C. Barcelona, el título de Copa del Rey que el club no lograba desde hacía 18 años. En el banquillo se estrenaba Jose Mourinho, que venía de lograr el «triplete» con el Inter, al ganar el Scudetto, la Coppa y la Liga de Campeones, tras imponerse al F. C. Bayern en la final de Madrid disputada en el Bernabéu y haber eliminado en semifinales al Barcelona, por entonces vigente campeón de la competición. Porto portugués, debutando en partido de competición oficial el 15 de agosto de 2015, con victoria ante el Vitória Guimarães en la Primeira Liga. Hasta junio de 2021, fecha del último encuentro oficial entre ambos, se han enfrentado un total de 115 ocasiones en los que el resultado fue favorable a Inglaterra en 48 partidos y a Escocia en 41, camisetas de futbol replicas sumando un resto de 26 empates. Nuevamente, el conjunto dirigido por el «Bolillo» Gómez lograría un resultado histórico ganando de visita por primera vez a la Vinotinto por eliminatorias. Para el Mundial de 1950 a realizarse en Brasil, la FIFA determinó por primera vez, que se jugara un proceso eliminatorio. A su vez, Casillas firmó una ampliación de contrato hasta 2017 y una cláusula de rescisión de 113 millones €.
Tras el parón navideño, Mourinho devuelve a la titularidad a Casillas, que disputa los tres partidos de Liga, hasta que el 23 de enero de 2013, en el transcurso del partido de vuelta de los cuartos de final de Copa del Rey ante al Valencia C. F., se produjo en una acción fortuita con su compañero Álvaro Arbeloa, una fractura en su mano izquierda. Copa de Europa, en la semifinal ante el FC Bayern, en la que el equipo superó a los bávaros por un global de 5-0. En la final de Lisboa, disputada ante el Atlético el 24 de mayo de 2014, Casillas gana su tercera Liga de Campeones, levantando la ansiada «Décima» como capitán. En la temporada 2013/14, en la que se estrenaba como entrenador Carlo Ancelotti, disputó únicamente los partidos de Copa del Rey y Liga de Campeones, logrando ambos títulos. La temporada 2008/09, se saldó sin títulos para el equipo, concluyendo subcampeones en Liga y eliminados en dieciseisavos de Copa del Rey y ante el Liverpool F. C. en octavos de final de Liga de Campeones.
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